虞世基，会稽余姚人。小的时候人沉静，喜怒哀乐不显于形，博学有才华。后来受隋炀帝器重，专典机密，参掌朝政。隋大业八年（612），跟随隋炀帝出征高丽，因功升职到金紫光禄大夫。
虞世基最初也曾直言进谏，比如曾经以盗贼日益猖獗，请隋炀帝发兵屯洛口仓，以备不时之需。然而数次劝谏，隋炀帝均不从，反而嘲笑虞世基：“卿是书生，定犹恇怯。”认为虞世基是胆小怕事，庸人自扰。后来，李密奇袭洛口仓，果然对战局造成深远影响，不仅造成隋朝后方告急，而且让隋炀帝带到江都的北方军队人心思归，最终加速了隋朝的灭亡。
虞世基见劝谏不行，就改弦易张。从此，一味溜须拍马、谋私利，后来甚至欺上瞒下，报喜不报忧，导致隋炀帝对于天下形势盲目乐观，临死都还不知道自己是因何而死的。
作为隋炀帝参掌朝政的近臣，虞世基置天下大乱，盗贼日盛之时，不是以国家社稷为重，抗颜直谏，扶危拯溺，却为全身远祸而不惜颠倒黑白，专事奉迎。
隋末农民大起义时期，天下大乱，但虞世基仍然秉承报喜不报忧的一贯做法，将各地奏表全部压下，不按实际情况上报。直到有一次在外征战的杨义臣上奏捷报，说降贼数十万，隋炀帝才大惊失色，惊叹局势如此糟糕，杨义臣竟降了那么多贼！虞世基却不怀好意地提醒道：“贼人虽多，倒也不足为虑。杨义臣拥兵在外，才是最危险的。”隋炀帝一听，觉得言之有理，旋即将立下大功的杨义臣及其部将全部遣散。
此时起义烈火越烧越旺，越王派人远赴扬州向隋炀帝告急，请隋炀帝回长安主持大局。虞世基见隋炀帝有所动容，又不失时机地站出来安慰说：“越王年少无知，一定是被人骗了。如果贼情果真如此严重，所派之人又怎能顺利到达这里？”隋炀帝顿时勃然大怒，认为是越王在编故事。所派之人无奈再次穿越火线催运粮草，终被起义军所杀。从此以后，再没有人敢向隋炀帝谏言，也没有人敢向他报告“贼情”了。
虞世基的奉迎拍马的结果是“言多合意，是以特见亲爱，朝臣无与为比”，以至他的儿子也能鬻官卖狱，赚得盆满钵满。
怕死的性格使虞世基屈从了隋炀帝，逢迎拍马获得富贵。最终他也为此付出了生命的代价。“道不行，吾将隐已！”在其位，而无所作为，就应该引咎辞职，虞世基不仅助纣为虐，还欺上瞒下，最终永远的被钉在了历史的耻辱柱上。
