名终，称贤相，岂不善始善终哉！非知谋孰能当此者乎？
——《史记·陈丞相世家》
陈平从小就喜欢读书，有大志向，在乡里的时候又一次给乡亲们分肉吃，每个人都分得很均匀，父老乡亲们都纷纷称赞他，陈平感慨道：“使平得宰天下，亦如此肉矣！”
后来陈平到项羽手下做了谋士，跟随项羽一起入关攻破秦国，就在项羽所设的鸿门宴上，陈平见到了刘邦，看到刘邦淡定自若的样子，陈平就认定了刘邦将来必成大器，从此才华横溢的陈平就处于是否要转投刘邦的矛盾之中了。而就在这时候张良找到了陈平。原来刘邦被项羽软禁在了咸阳，张良和刘邦一同身陷敌营，苦无对策，曾经见过陈平的张良认为陈平是一个可以托付的人，所以冒险找到陈平，当张良说明来意之后，陈平就下定决心要帮助刘邦，陈平建议让范增离开项羽几天，来一个调虎离山之计。于是第二天陈平就请项羽为楚怀王封上义帝的尊号，然后让范增送楚怀王到郴州去养老，这样项羽就能够号召天下了。范增接到命令之后，不得不前行，但是范增在临行前也向项羽提出一件事，那就是决不能让刘邦回到汉中。在范增走远之后，刘邦就依照张良的计策向项羽请假，希望能够回故乡沛县探望亲戚。
项羽想着范增的话，非常犹豫，这时陈平对项羽说：“您已经封刘邦为汉王，现在全天下的人都知道了，但是却不让他上任，这恐怕会让天下人耻笑啊。倒不如让刘邦回去上任，把他的家眷扣下，这样就两全其美了。”项羽听后觉得这样也可以，于是就同意了陈平的建议。在陈平的帮助下，刘邦终于摆脱了项羽的控制，为日后的称帝大业争取了良好的机会。
不久之后，陈平彻底投奔了刘邦，公元前203年，楚汉战争非常激烈，这时的刘邦被项羽围困长达一年，刘邦十分忧虑。这时陈平向刘邦献计，从仓库中取出万两黄金，买通楚军的一些兵士，在楚军中散布谣言：范亚父和钟离昧和汉王约定共同消灭项羽。项羽本就是一个疑心很重的人，当听到这些谣言的时候就开始怀疑范增、钟离昧私通汉王，对他们逐渐疏远起来。为
