宋耀如的长女、时任孙中山英文秘书的宋蔼龄。两人于1914年春在日本横滨结为夫妇，并在1915至1921年间陆续生下两双儿女，即长女孔令仪、长子孔令侃、次女孔令伟（原名孔令俊）、次子孔令杰。
1915年，鉴于袁世凯阴谋复辟帝制，孙中山特派孔祥熙和宋蔼龄夫妇回国，在山西秘密从事反袁活动。这年秋，夫妇两人顺利回到太谷故里。次年元旦，袁世凯冒天下之大不韪，公然在北京称帝。孔祥熙获悉后，写下一份《上袁世凯书》，送交报馆发表，对袁予以痛斥。在从事反袁活动前后，孔祥熙一面主持铭贤学校校务，一面扩大其商业经营活动。他抓住第一次世界大战时外国需要军工原料的机会，把山西阳泉所产铁砂运往天津出口获利，并创办裕华银行作为融通资金的枢纽，还向上海商业储蓄银行和中华书局投资入股。
1916年6月，袁世凯因复辟帝制失败死去。此后，孔祥熙被军阀阎锡山聘为山西督军兼省长公署参议，积极协助阎在山西推行以“六政三事”为内容的村政改革运动。1919年，五四运动爆发后，他立即组织铭贤学校师生予以声援。1920年，山西发生罕见的旱灾，他又出面向华洋义赈会借得100万美元贷款，用以工代赈的办法，修筑晋西和晋东公路来救灾。结果，一举三得：既使得众多灾民安然度过灾荒，又促进了山西交通和社会经济的发展，还为自己赢得了社会声誉。
1923年，孔祥熙根据孙中山的指示，赴东北秘密结交奉系军阀张作霖、张学良父子，以贯彻孙在当时推行的“联奉反直”的斗争策略。1924年初，他又秘密携带孙中山所著《建国大纲》手稿赴北京策反直系军阀的干将冯玉祥。冯玉祥因此倾向革命，并于同年10月发动了北京政变，使得直系军阀的统治迅速崩溃。1925年3月12日，受冯玉祥邀请赴北京共商国是的孙中山与世长辞。在孙中山逝世前夕，孔祥熙日夜陪侍其左右，并因此成为著名的《总理遗嘱》见证人之一。孙中山逝世后，他又担任治丧处主任，悉心为其料理后事。
不久，北方政局趋于混乱
